Новий спосіб синтезу солей 1-N-алкоксиамінопіридинія

Vasiliy Shtamburg, Victor Shtamburg, Svetlana Kravchenko, Aleksandr Mazepa, Аndrey Аnishchenko, Evgen Posohov

Анотація


Знайдено, що взаємодія метил-N-хлор-N-алкоксикарбаматів з 4-диметиламінопіридином є загальним способом синтезу хлоридів 1-N-алкоксиамінопіридинію. Запропоновано новий спосіб синтезу хлоридів 1-N-алкоксиамінопіридинію амонолізом хлоридів N-(1-піридиній)-N-алкоксисечовин у спиртовому розчині при кімнатній температурі. Уперше отримано флуорид 1-N-метоксиаміно-4-диметиламінопіридинію  взаємодією хлориду N-(1-4-диметиламінопіридиній)-N-метоксисечовини з KF в ацетонітрилі. Структуру солей 1-N-алкоксиамінопіридинію доведено за допомогою даних cпектрів ЯМР 1Н, 13С та мас-спектрів.


Ключові слова


солі 1-N-алкоксиамінопіридинію; хлориди N-(1-піридиній)-N-алкоксисечовин; амоноліз; N-хлор-N-алкоксикарбамати; N-алкоксигідразини; декарбамоїлування; синтез; обмін аніону; 4-диметиламінопіридин

Повний текст:

PDF (Русский)

Посилання


Shtamburg, V. G., Rudchenko, V. F., Nasibov, Sh. S., Chervin, I. I., Pleshkova, A. P., Kostyanovsky, R. G. Geminal’nye sistemy. Soobshhenie 16. Reakcii n-hloral-N-alkoksiaminov s aminami [Geminal systems. Communication 16. Reactions of N-chloro-N-alkoxy-N-alkylamines with amines]. Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci., 1981, 30, 10, 1914–1920.

Rudchenko, V. F., Shevchenko, I. I., Kostyanovsky, R. G. Geminal’nye sistemy. Soobshhenie 20. Rreakcii N-hlorl-N-metoksi-N’,N’-dimetilmocheviny s N-nukleofilami. [Geminal systems. Communication 20. Reactions of N-chloro-N-metoxy-N',N'-dimethylurea wit N-nucleophiles]. Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci., 1986, 35, 3, 551–554.

Shtamburg, V. G., Tsygankov, A. V., Klots, E. A., Fedyanin, I. V., Lyssenko, K. A, Kostyanovsky, R. G. N,N-Dimethoxy-N-tert.-alkylamines: new synthesis methods and crystal structure of precursor. Mendeleev Commun., 2006, 16, 2, 84 – 85, doi: 10.1070/C206v016n02ABEH002222.

Shtamburg, V. G., Shishkin, O. V., Zubatyuk, R. I.,

Kravchenko, S. V., Tsygankov, A. V., Klotz, E. A., Shtamburg, V. V, Distanov, V. B., Kostyanovsky, R. G. Synthesis, structure and properties of N-alkoxy-N-(1-pyridinium)urea salts, N-alkoxy-N-acyloxyureas and N,N-dialkoxyureas. Mendeleev Commun., 2007, 17, 3, 178–180, doi: 101016/j.mencom.2007.05.016.

Shtamburg, V. G., Tsygankov, A. V., Shtamburg, V. V., Gerasimenko, M. V. N’-Alkoksi-amino-N-piridinievye soli [N’-Alkoxyamino-N-pyridinium salts]. Vop. Khimii and Khim. Technology, 2009, 3, 16–23.

Shtamburg, V. G., Tsygankov, A. V., Shtamburg, V. V., Gerasimenko, M. V, Zubatyuk, R. I, Shishkin, O. V. Cintez i stroenie perhlorata metilovogo jefira 3-[N-metoksi-N-(4’-dimetilamino-1’-piridinij)]amino-3-metilbutanovoj kisloty.[A synthesis and structure of perchlorate of methyl ester of 3-[N-methoxy-N-(4'dimethylamino-1'-pyridinium)]amino-3-methylbutanoic acid]. Vop. Khimii and Khim. Technology, 2010, 4, 20–24.

Shtamburg, V. G., Tsygankov, A. V., Shishkin, O. V.,

Zubatyuk, R. I., Shtamburg, V. V., Gerasimenko, M. V., Mazepa, A. V., Kostyanovsky, R. G. 1-Alkoxyamino-4-dimethylaminopyridinium derivatives as new representatives of O-N-N+geminal systems and their structure. Mendeleev Commun., 2012, 22, 2, 92–94, doi: 10.1016/j.mencom.2012.03.014.

Shtamburg, V. G., Shtamburg, V. V., Tsygankov, A. V., Anishchenko, A. A., Zubatyuk, R. I., Shishkina, S. V.,

Mazepa, A. V, Klots, E. A. Synthesis and structure of new N-alkoxy-N-(1-pyridinium)urea chlorides. Eur. Chem. Bull., 2016, 5, 4, 142–146, doi: 10.17628/BCB.2016.5.142.

Shtamburg, V. G., Shishkin, O. V., Zubatyuk, R. I., Shtamburg, V. V., Tsygankov, A. V., Mazepa, A. V., Kadorkina, G. K., Kostyanovsky, R. G. Synthesis and structure of N-alkoxyhydrazines and N-alkoxy-N',N',N'-trialkylhydrazinium salts. Mendeleev Commun., 2013, 23, 5, 289 - 291, doi: 10.1016/j.mencom2013.09.018.

Shtamburg, V.G., Tsygankov, A.V., Shtamburg, V.V., Klotz, E.A., Shishkina, S.V., Zubatyuk, R.I., Mazepa, A.V. 1-(N-Alkoxyamino)pyridine Derivatives and others N-Alkoxyhydrazines. VII International conference “Chemistry of Nitrogen Containing Heterocycles”,Kharkiv,Ukraine. Abstr., 2015, O-10.

Shtamburg, V. G., Shishkina, S. V., Shtamburg, V. V.,

Tsygankov, A. V., Zubatyuk, R. I., Mazepa, A. V.,

Kravchenko, S. V. Syntez ta budova poxidnyx N-alkoksigidrazyniv [The synthesis and structure of N-alkoxyhydrazines derivatives] XXIV Ukrainian conference by organic chemistry., Poltava, Ukraine. Abstr., 2016, D-10, P. 28.

Glover, S. A. Anomeric Amides – Structure, Properties and Reactivity. Tetrahedron., 1998, 54, 26, 7229–7271, doi: 10.1016/S0040-4020(98)00197-5.

Glover, S. A., Rauk, A. HERON Rearrangement of N,N’-Diacyl-N,N’-dialkoxyhydrazines – a Theoretical and Experimental Study. Tetrahedron., 1999, 55, 11, 3413–3426, doi:10.1016/S00404020(98)01151-X.

Shtamburg, V. G., Shishkina, S. V, Shtamburg, V. V.,

Mazepa, A. V., Kadorkina, G. K., Kostyanovsky, R. G. 1-Alkoxyamino-4-dimethylaminopyridiniun salts: synthesis and structure. MendeleevCommun., 2016, 26, 2, 169–171, doi: 10.1016/j.mencom.2016.03.030.

Shtamburg, V. G., Rudchenko, V. F., Nasibov, S. S., Chervin, I. I., Kostyanovsky, R. G. N-hlor-N-metoksiuretilan. [N-Chloro-N-methoxyuretylane]. Bull. Acad. Sci. USSR. Div. Chem. Sci., 1981, 30, 2, 423–426.

Shtamburg, V. G, Anishchenko, A. A., Shtamburg, V. V, Tsygankov, A. V., Kostyanovsky, R. G. Alcoholysis of N-acetoxy-N-alkoxycarbamates. Synthesis of NH-N,N-dialkoxyamines from N,N-dialkoxycarbamates. Eur. Chem. Bull., 2014, 3, 12, 1119–1125.

Shtamburg, V. G., Klots, E. A., Pleshkova, A. P.,

Avramenko, V. I., Ivonin, S. P., Tsygankov, A. V.,

Kostyanovsky, R. G. Geminal’nye sistemy. Soobshhenie 50. Cintez I alkogoliz N-alkoksi-n-aciloksiproizvodnyh mochevin, karbamatov, benzamidov. [Geminal systems. Communication 50. Synthesis and alcoholysis of N-acyloxy-N-alkoxy derivatives of ureas, carbamates, and benzamides]. Russ. Chem. Bull., 2003, 52, 10, 2251–2250, doi:10.1023/B:RUCB.0000011887.40529.b0.


Пристатейна бібліографія ГОСТ


1       Штамбург, В. Г.  Геминальные системы. Сообщение 16. Реакции N-хлор-N-алкоксиаминов с аминами /  В. Г. Штамбург, В. Ф. Рудченко, Ш. С. Насибов [и др.] // Изв. АН СССР. Сер. Хим. – 1981. – № 10. – С. 2320 – 2326.

2       Рудченко, В. Ф.  Геминальные системы. Сообщение 20. Реакции N-хлор-N-метокси-N',N'-диметилмочевины с N-нуклеофилами / В. Ф. Рудченко, В. И. Шевченко,
Р. Г. Костяновский
// Изв. АН СССР. Сер. хим. – 1986. – № 3. – С. 606– 610.

3       Shtamburg, V. G. N,N-Dimethoxy-N-tert.-alkylamines: new synthesis methods and crystal structure of precursor / V. G. Shtamburg, A. V. Tsygankov, E. A. Klots [et. al] // Mendeleev Commun. – 2006. – V. 16, N 2. – P. 84–85. – doi: 10.1070/MC2006v016n02ABEH002222.

4       Shtamburg, V. G.  Synthesis, structure and properties of N-alkoxy-N-(1-pyridinium)urea salts, N-alkoxy-N-acyloxyureas and N,N-dialkoxyureas / V. G. Shtamburg, O. V. Shishkin, R. I. Zubatyuk [et. al]  // Mendeleev Commun.–2007.–V. 17, N 3. – P. 178–180. – doi: 10.1016/j.mencom.2007.05.016.

5       Штамбург, В. Г. N’-Алкоксиамино-N-пиридиниевые соли / В. Г. Штамбург, А. В. Цыганков,
В. В.
Штамбург [ и др.] // Вопр. химии и хим. технолог. –  2009. – № 3. –  С. 1–23.

6       Штамбург, В. Г. Cинтез и строение перхлората метилового эфира 3-[N-метокси-N-(4'-диметиламино-1'-пиридиний)]–амино-3-метилбутановой кислоты / В. Г.  Штамбург, А. В. Цыганков, М. В. Герасименко [ и др.]  // Вопр. химии и хим. технолог. – 2010. – № 4. – С. 20–24.

7       Shtamburg, V. G. 1 - Alkoxyamino - 4 -dimethylaminopyridinium derivatives as new representatives of O-N-N+geminal systems and their structure / V. G. Shtamburg, A. V. Tsygankov, O. V. Shishkin [et. al] // Mendeleev Commun. – 2012. – V. 22, N 2. – P. 92–94. – doi: 10.1016/j.mencom.2012.03.014.

8       Shtamburg, V. G. Synthesis and structure of new N-alkoxy-N-(1-pyridinium)urea chlorides / V. G. Shtamburg, V. V. Shtamburg, A. V. Tsygankov [et. al]  // Eur. Chem. Bull. – 2016. – V. 5, N 4. – P. 142–146 – doi: 10.17628/BCB.2016.5.142.

9       Shtamburg, V. G. Synthesis and structure of N-alkoxyhydrazines and N - alkoxy - N',N',N' -trialkylhydrazinium salts / V. G. Shtamburg, O. V. Shishkin, R. I.  Zubatyuk [et. al]  // Mendeleev Commun. –2013. – V. 23, 5. – P. 289–291. – doi: 10.1016/j.mencom2013.09.018.

10     Shtamburg, V. G. 1-(N-Alkoxyamino)pyridine Derivatives and others N-Alkoxyhydrazines. / V. G. Shtamburg, A. V. Tsygankov, V. V. Shtamburg [et. al] // VII International conference “Chemistry of Nitrogen Containing Heterocycles”.  –  Kharkiv,  Ukraine.  Abstr.  –  2015.  –   O-10.

11    Штамбург, В. Г. Синтез та будова похідних N-алкоксигідразинів / В. Г. Штамбург, С. В. Шишкіна, В. В. Штамбург [та ін.] // Матеріали XXIV Української конференції з органічної хімії. – Полтава, Україна. Тез. доп. – 2016. – Д-10. – С. 28.

12    Glover, S.A. Anomeric Amides  – Structure, Properties and Reactivity / S. A. Glover // Tetrahedron. – 1998. –  V. 54,  N 26. – P. 7229-7271.  –  doi:10.1016/S0040-4020(98)00197-5.

13    Glover, S.A. HERON Rearrangement of N,N’-Diacyl-N,N’-dialkoxyhydrazines – a Theoretical and Experimental Study / S. A. Glover, A. Rauk // Tetrahedron. – 1999. – V. 55, N 11. – P. 3413–3426. – doi: 10.1016/S0040-4020(98)01151-X.

14    Штамбург, В. Г. 1 - Alkoxyamino - 4 -dimethylaminopyridiniun salts: synthesis and structure / V. G. Shtamburg, S. V. Shishkina, V. V. Shtamburg [et. al]   // Mendeleev Commun. – 2016.– V. 26, N 2. – P. 169–171. – doi: 10.1016/j.mencom.2016.03.030.

15    Штамбург, В. Г.  N - Хлор - N - метоксиуретилан /
В. Г. Штамбург, В. Ф. Рудченко, Ш. С. Насибов [ и др.]  // Изв. АН СССР. Сер:. Хим.– 1981. – № 2. – C. 449–452.

16    ShtamburgV. G. Alcoholysis of N-acetoxy-N-alkoxycarbamates. Synthesis of NH-N,N-dialkoxyamines from N,Ndialkoxycarbamates / V. G. Shtamburg, A. A.  Anishchenko, V. V. Shtamburg [et. al] // Eur. Chem.Bull. – 2014. – V. 3, N 12. – P. 1119–1125.

17    Штамбург,  В.  Г.  Геминальные  системы.  Сообщение  50.  Синтез  и  алкоголиз  N-алкокси-N-ацилоксипроизводных  мочевин,  карбаматов,  бензамидов  /  В.  Г.  Штамбург,  Е.  А.  Клоц,  А.  П.  Плешкова  [и  др.]  //  Изв.  РАН.  Сер.:  Хим.  –  2003.  –  №  10.  –  С.  2132–2140.  –  doi:  10.1023/B:RUCB.0000011887.40529.b0.





DOI: https://doi.org/10.20998/2413-4295.2017.07.30

Посилання

  • Поки немає зовнішніх посилань.