Естерифікація ненасичених жирних кислот спиртами сивушної олії

Автор(и)

  • Yurii Melnyk Національний університет "Львівська політехніка", Україна https://orcid.org/0000-0003-0109-5526
  • Volodymyr Bezdil студент Національного університету "Львівська політехніка", Україна
  • Stepan Melnyk Національний університет "Львівська політехніка", Україна

DOI:

https://doi.org/10.20998/2413-4295.2018.45.25

Ключові слова:

естерифікація, ненасичені жирні кислоти, 2-метилпропан-1-ол, 3-метилбутан-1-ол, сивушна олія, катіоніт КУ-2-8

Анотація

Мета дослідження полягала у встановленні закономірностей процесу естерифікації ненасичених жирних кислот спиртами сивушної олії, в тому числі індивідуальними 2-метилпропан-1-олом і 3-метилбутан-1-олом. Як каталізатори використовували катіонообмінну смолу КУ-2-8 і п-толуолсульфонову кислоту. Встановлено, що при естерифікації ненасичених жирних кислот 3-метилбутан-1-олом у присутності п-толуолсульфонової кислоти конверсія кислот за 40 хвилин реакції досягає 95,1%, тоді як у присутності катіонообмінної смоли вона становить 92,6% за 300 хвилин. За таких самих умовах конверсія ненасичених жирних кислот в реакції естерифікації 2-метилпропан-1-олом у присутності катіонообмінної смоли КУ-2-8 досягає лише 78,9% за 300 хв. Використання бензолу, який утворює потрійну азеотропну суміш бензол-спирт-вода, чинить різний вплив на рівноважну конверсію ненасичених жирних кислот при їх взаємодії з 2-метилпропан-1-олом і сивушною маслом. Максимальний ефект використання бензолу досягається при естерифікації ненасичених жирних кислот сивушною олією в присутності катіонообмінної смоли КУ-2-8: максимальна конверсія ненасичених жирних кислот становить 83,2%, а за відсутності бензолу вона досягає лише 22,6%. Виявлена екстремальна залежність конверсії ненасичених жирних кислот від співвідношення реагентів. Такі результати можуть бути пояснені тим, що в присутності надлишку сивушної олії збільшується частка спиртів, розчинних у воді, які погіршують відведення води з реактора і призводять до низької конверсії ненасичених жирних кислот. Низьке значення конверсії кислот при невеликому надлишку сивушної олії пов'язане зі зменшенням частки спиртів С23, які також беруть участь в процесі естерифікації ненасичених жирних кислот і є більш реакційноздатними, ніж вищі спирти. Проведені дослідження показують доцільність використання як сировини для отримання естерів вищих жирних кислот таких речовин, як ненасичені жирні кислоти (відходи виробництва соняшникової олії) і сивушна олія (відходи виробництва етилового спирту) або індивідуальних C45-спиртів.

Біографія автора

Yurii Melnyk, Національний університет "Львівська політехніка"

Кафедра технології органічних продуктів, доцент

Посилання

Marchetti, J. M., Miguel, V. U., Errazu, A. F. Possible methods for biodiesel production. Renewable and Sustainable Energy Reviews, 2007, 11, 1300-1311, doi:10.1016/j.rser.2005.08.006.

Hass, M. J., Bloomer, S., Scott, K. M. Simple, High-Efficiency Synthesis of Fatty Acid Methyl Esters from Soapstock. J. Am. Oil Chem. Soc, 2000, 4(77), 373-379, doi:10.1007/s11746-000-0061-1.

Ramadhas, A. S., Jayaraj, S., Muraleedharan, C. Biodiesel production from high FFA rubber seed oil. Fuel, 2005, 84, 335-340, doi:10.1016/j.fuel.2004.09.016.

Wang, Y., Ou, S., Liu, P., Xue, F., Tang, S. Comparison of Two Different Processes to Synthesize Biodiesel by Waste Cooking Oil. J. of Molecular Catalysis A: Chemical, 2006, 1(252), 107-112, doi:10.1016/j.molcata.2006.02.047.

Mittelbach, M. Diesel fuel derived from vegetable oils, VI: Specifications and quality control of biodiesel. Bioresource Technology, 1996, 56, 7-11, doi:10.1016/0960-8524(95)00172-7.

Mittelbach, M., Enzelsberger, H. Transesterification of Heated Rapeseed Oil for Extending Diesel. J. Am. Oil Chem. Soc, 1999, 5(76), 545-550, doi.org/10.1007/s11746-999-0002-x.

Paliukh, Z. Yu. Alkoholiz tryhlitserydiv etanolom u prysutnosti solei dvovalentnykh metaliv. Bulletin of NTU "KhPI". Series: New solutions in modern technologies, 2017, 23 (1245), 158-163, doi:10.20998/2413-4295.2016.12.24.

Melnyk, Yu., Melnyk, S., Palyukh, Z., Dzinyak B. Research into transesterification of triglycerides by aliphatic alcohols C2–C4 in the presence of ionites. Eastern-European Journal of Enterprise Technologies, 2018, 1/6 (94), 10-16, doi:10.15587/1729-4061.2018.122938.

Melnyk, Yu. R. Paliukh, Z. Yu., Melnyk, S. R. Alkoholiz tryhlitserydiv etanolom u prysutnosti kationitu KU-2-8, modyfikovanoho ionamy metaliv. Visnyk Skhidnoukrainskoho NU im. Volodymyra Dalia, 2015, 3(220), 78-82.

Schuchardt, U., Sercheli, R., Vargas, R. M. Transesterification of vegetable oils: a review. J. Braz. Chem. Soc., 1998, 1, 199-210, doi:10.1590/S0103-50531998000300002

Usta, N., Ozturk, E., Can, O., Conkur, E. S., Nas, S., Con, A.H., Can, A. C., Topcu, M. Combustion of biodiesel fuel produced from hazelnut soapstock/waste sunflower oil mixture in a Diesel engine. Energy Conversion and Management, 2005, 46, 741-755, doi:10.1016/j.enconman.2004.05.001.

Hass, M. J. Improving the economics of biodiesel production through the use of low value lipids as feedstocks: vegetable oil soapstock. Fuel Processing Technology, 2005, 86, 1087-1096, doi:10.1016/j.fuproc.2004.11.004.

Hass, M. J., Michalski, P. J., Runyon, S., Nunez, A., Scott, K. M. Production of FAME from acid oil, a byproduct of vegetable oil refining. J. Am. Oil Chem. Soc, 2003, 1(80), 97-102, doi:10.1007/s11746-003-0658-4.

Hass, M. J., Scott, K. M. Combined nonenzymatic-enzymatic method for the synthesis of simple alkyl fatty acid esters from soapstock. J. Am. Oil Chem. Soc, 1996, 11(73), 1393-1401, doi:10.1007/BF02523502.

Hass, M. J., McAloon, J. A., Yee, W. C., Foglia, A. T. A process model to estimate biodiesel production costs. Bioresource Technology, 2006, 97, 671-678, doi:10.1016/j.biortech.2005.03.039.

Collignon, F., Loenders, R., Marens, J. A., Jacobs, P.A., Poncelet, G. Liquid Phase Synthesis of MTBE from Methanol and Isobutene over Acid Zeolites and Amberlyst-15. J. of Catalysis, 1999, 182, 302–312, doi:10.1006/jcat.1998.2366.

Marchetti, J. M., Miguel, V. U., Errazu, A. F. Heterogeneous esterification of oil with high amount of free fatty acids. Fuel, 2007, 5-6(86), 906-910, doi:10.1016/j.fuel.2006.09.006.

Lopez, D. E., Goodwin, J. G., Bruce, D. A., Lotero, E. Transesterification of triacetin with methanol on solid acid and base catalysts. Applied Catalysis A: General, 2005, 2(295), 97-105, doi:10.1016/j.apcata.2005.07.055.

##submission.downloads##

Опубліковано

2018-11-23

Як цитувати

Melnyk, Y., Bezdil, V., & Melnyk, S. (2018). Естерифікація ненасичених жирних кислот спиртами сивушної олії. Вісник Національного технічного університету «ХПІ». Серія: Нові рішення у сучасних технологіях, (45(1321), 179–185. https://doi.org/10.20998/2413-4295.2018.45.25

Номер

Розділ

Хімічні та харчові технології, екологія