Естерифікація ненасичених жирних кислот спиртами сивушної олії
DOI:
https://doi.org/10.20998/2413-4295.2018.45.25Ключові слова:
естерифікація, ненасичені жирні кислоти, 2-метилпропан-1-ол, 3-метилбутан-1-ол, сивушна олія, катіоніт КУ-2-8Анотація
Мета дослідження полягала у встановленні закономірностей процесу естерифікації ненасичених жирних кислот спиртами сивушної олії, в тому числі індивідуальними 2-метилпропан-1-олом і 3-метилбутан-1-олом. Як каталізатори використовували катіонообмінну смолу КУ-2-8 і п-толуолсульфонову кислоту. Встановлено, що при естерифікації ненасичених жирних кислот 3-метилбутан-1-олом у присутності п-толуолсульфонової кислоти конверсія кислот за 40 хвилин реакції досягає 95,1%, тоді як у присутності катіонообмінної смоли вона становить 92,6% за 300 хвилин. За таких самих умовах конверсія ненасичених жирних кислот в реакції естерифікації 2-метилпропан-1-олом у присутності катіонообмінної смоли КУ-2-8 досягає лише 78,9% за 300 хв. Використання бензолу, який утворює потрійну азеотропну суміш бензол-спирт-вода, чинить різний вплив на рівноважну конверсію ненасичених жирних кислот при їх взаємодії з 2-метилпропан-1-олом і сивушною маслом. Максимальний ефект використання бензолу досягається при естерифікації ненасичених жирних кислот сивушною олією в присутності катіонообмінної смоли КУ-2-8: максимальна конверсія ненасичених жирних кислот становить 83,2%, а за відсутності бензолу вона досягає лише 22,6%. Виявлена екстремальна залежність конверсії ненасичених жирних кислот від співвідношення реагентів. Такі результати можуть бути пояснені тим, що в присутності надлишку сивушної олії збільшується частка спиртів, розчинних у воді, які погіршують відведення води з реактора і призводять до низької конверсії ненасичених жирних кислот. Низьке значення конверсії кислот при невеликому надлишку сивушної олії пов'язане зі зменшенням частки спиртів С2-С3, які також беруть участь в процесі естерифікації ненасичених жирних кислот і є більш реакційноздатними, ніж вищі спирти. Проведені дослідження показують доцільність використання як сировини для отримання естерів вищих жирних кислот таких речовин, як ненасичені жирні кислоти (відходи виробництва соняшникової олії) і сивушна олія (відходи виробництва етилового спирту) або індивідуальних C4-С5-спиртів.
Посилання
Marchetti, J. M., Miguel, V. U., Errazu, A. F. Possible methods for biodiesel production. Renewable and Sustainable Energy Reviews, 2007, 11, 1300-1311, doi:10.1016/j.rser.2005.08.006.
Hass, M. J., Bloomer, S., Scott, K. M. Simple, High-Efficiency Synthesis of Fatty Acid Methyl Esters from Soapstock. J. Am. Oil Chem. Soc, 2000, 4(77), 373-379, doi:10.1007/s11746-000-0061-1.
Ramadhas, A. S., Jayaraj, S., Muraleedharan, C. Biodiesel production from high FFA rubber seed oil. Fuel, 2005, 84, 335-340, doi:10.1016/j.fuel.2004.09.016.
Wang, Y., Ou, S., Liu, P., Xue, F., Tang, S. Comparison of Two Different Processes to Synthesize Biodiesel by Waste Cooking Oil. J. of Molecular Catalysis A: Chemical, 2006, 1(252), 107-112, doi:10.1016/j.molcata.2006.02.047.
Mittelbach, M. Diesel fuel derived from vegetable oils, VI: Specifications and quality control of biodiesel. Bioresource Technology, 1996, 56, 7-11, doi:10.1016/0960-8524(95)00172-7.
Mittelbach, M., Enzelsberger, H. Transesterification of Heated Rapeseed Oil for Extending Diesel. J. Am. Oil Chem. Soc, 1999, 5(76), 545-550, doi.org/10.1007/s11746-999-0002-x.
Paliukh, Z. Yu. Alkoholiz tryhlitserydiv etanolom u prysutnosti solei dvovalentnykh metaliv. Bulletin of NTU "KhPI". Series: New solutions in modern technologies, 2017, 23 (1245), 158-163, doi:10.20998/2413-4295.2016.12.24.
Melnyk, Yu., Melnyk, S., Palyukh, Z., Dzinyak B. Research into transesterification of triglycerides by aliphatic alcohols C2–C4 in the presence of ionites. Eastern-European Journal of Enterprise Technologies, 2018, 1/6 (94), 10-16, doi:10.15587/1729-4061.2018.122938.
Melnyk, Yu. R. Paliukh, Z. Yu., Melnyk, S. R. Alkoholiz tryhlitserydiv etanolom u prysutnosti kationitu KU-2-8, modyfikovanoho ionamy metaliv. Visnyk Skhidnoukrainskoho NU im. Volodymyra Dalia, 2015, 3(220), 78-82.
Schuchardt, U., Sercheli, R., Vargas, R. M. Transesterification of vegetable oils: a review. J. Braz. Chem. Soc., 1998, 1, 199-210, doi:10.1590/S0103-50531998000300002
Usta, N., Ozturk, E., Can, O., Conkur, E. S., Nas, S., Con, A.H., Can, A. C., Topcu, M. Combustion of biodiesel fuel produced from hazelnut soapstock/waste sunflower oil mixture in a Diesel engine. Energy Conversion and Management, 2005, 46, 741-755, doi:10.1016/j.enconman.2004.05.001.
Hass, M. J. Improving the economics of biodiesel production through the use of low value lipids as feedstocks: vegetable oil soapstock. Fuel Processing Technology, 2005, 86, 1087-1096, doi:10.1016/j.fuproc.2004.11.004.
Hass, M. J., Michalski, P. J., Runyon, S., Nunez, A., Scott, K. M. Production of FAME from acid oil, a byproduct of vegetable oil refining. J. Am. Oil Chem. Soc, 2003, 1(80), 97-102, doi:10.1007/s11746-003-0658-4.
Hass, M. J., Scott, K. M. Combined nonenzymatic-enzymatic method for the synthesis of simple alkyl fatty acid esters from soapstock. J. Am. Oil Chem. Soc, 1996, 11(73), 1393-1401, doi:10.1007/BF02523502.
Hass, M. J., McAloon, J. A., Yee, W. C., Foglia, A. T. A process model to estimate biodiesel production costs. Bioresource Technology, 2006, 97, 671-678, doi:10.1016/j.biortech.2005.03.039.
Collignon, F., Loenders, R., Marens, J. A., Jacobs, P.A., Poncelet, G. Liquid Phase Synthesis of MTBE from Methanol and Isobutene over Acid Zeolites and Amberlyst-15. J. of Catalysis, 1999, 182, 302–312, doi:10.1006/jcat.1998.2366.
Marchetti, J. M., Miguel, V. U., Errazu, A. F. Heterogeneous esterification of oil with high amount of free fatty acids. Fuel, 2007, 5-6(86), 906-910, doi:10.1016/j.fuel.2006.09.006.
Lopez, D. E., Goodwin, J. G., Bruce, D. A., Lotero, E. Transesterification of triacetin with methanol on solid acid and base catalysts. Applied Catalysis A: General, 2005, 2(295), 97-105, doi:10.1016/j.apcata.2005.07.055.
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Журнал публікує статті згідно з ліцензією Creative Commons Attribution International CC-BY.
