НЕКАТАЛІТИЧНА І КАТАЛІТИЧНА ВЗАЄМОДІЯ МОНОЕТАНОАМІНУ ТА 2-ЕТИЛГЕКСАНОВОЇ КИСЛОТИ
DOI:
https://doi.org/10.20998/2413-4295.2025.01.09Ключові слова:
моноетаноламін, 2-етилгексанова кислота, амідування, есестерифікація, кислотно-основний каталіз, іонообмінні смолиАнотація
Алканоламіди й аміноестери одержують взаємодією карбонових кислот, їх естерів чи хлорангідридів з етаноламінами за відсутності та за умови каталізу реакції гомогенними, гетерогенними каталізаторами і ферментами. Досліджено закономірності некаталітичної та каталізованої гомогенними і гетерогенними кислотами й основами взаємодії між моноетаноламіном і 2-етилгексановою кислотою. Для каталізу реакцій в нестаціонарних умовах використовували п-толуенсульфонову кислоту, гідроксид калію, Н-катіоніт КУ-2-8 і ОН-аніоніт АВ-17-8. Контроль за перебігом реакції здійснювали за кількістю утвореної води, встановленою хроматографічним аналізом, і амінним числом продуктів реакції, визначеним потенціометричним титруванням, відповідно. Встановлено, що змішування моноетаноламіну і 2-етилгексанової кислоти супроводжується виділенням значної кількості теплоти очевидно внаслідок реакції з утворенням етаноламонієвої солі. Гомогенні каталізатори, на відміну від іонообміних смол, суттєво прискорюють її розпад. Зокрема за відсутності каталізатора, практично еквівалентного співвідношення реагентів і температури реакції 150–155 оС за 80 хв реакції ступінь перетворення 2-етилгексанової кислоти становить 15 %, у присутності п-толуенсульфонової кислоти – 30 %, гідроксиду калію – 22 %, катіоніту КУ-2-8 – 16 %, аніоніту АВ-17-8 – 18 %, відповідно. Встановлено, що основним продуктом реакції між моноетаноламіном і 2-етилгексановою кислотою є 2-(N-гідроксіетил)-2-етилгексаноатамід. Порівняння кількості виділеної води і зміни амінного числа вказує на незначний перебіг естерифікації 2-етилгексанової кислоти мноетаноламіном за умови каталізу реакції п-толуенсульфоновою кислотою, гідроксидом калію й аніонітом АВ-17-8.
Посилання
Adewale A., Oderinde R. A., Rao B. V. S. K., Prasad R. B. N. Synthesis of Alkanolamide: a Nonionic Surfactant from the Oil of Gliricidia sepium. J. Surfactants Deterg., 2012, vol. 15, Iss. 1, pp. 89–96, doi: 10.1007/s11743-011-1285-0.
Masyithah Z., Yudhika S. R., Simanjuntak L., Ginting A. Optimization of alkyl-diethanolamide synthesis from fatty acid methyl ester of coconut oil using box-behnken design. Rasāyan J. Chem., 2019, vol. 12, no. 2, pp. 733–740. doi: 10.31788/RJC.2019.1225116.
Wang X., Han Z., Chen Y., Jin Q., Wang X. Scalable synthesis of oleoyl ethanolamide by chemical amidation in a mixed solvent. J. Am. Oil Chem. Soc., 2016, vol. 93, Iss. 1, pp. 125–131, doi: 10.1007/s11746-015-2749-6.
Wahyuningsih T. D., Kurniawan Y. S., Amalia S., Wardhani T. А. K., Muriningsih C. E. S. Diethanolamide derivatives as a potential enhanced oil recovery agent from indonesian castor oil and used frying oil: isolation, synthesis, and evaluation as nonionic biosurfactants. Rasāyan J. Chem., 2019, vol. 12, no. 2, pp. 741–748, doi: 10.31788/RJC.2019.1225140.
Melnyk S., Danyliuk R., Melnyk Yu., Stadnytska N. Study of the Pentyl Acetate and Ethanolamine Catalytic and Non-Catalytic Interaction. J. Chem Technol. Metall., 2022, vol. 57, no. 3, pp. 439–450.
Ginting B. S., Ginting A., Sitepu E. K., Tarigan J. Br. Non-catalytic synthesis of fatty acid alkanolamides from palm fatty acid distillate and monoethanolamine under microwave irradiation. Rasāyan J. Chem., 2023, vol. 16, no. 1, pp. 391–397, doi: 10.31788/RJC.2023.1618188.
Mäki-Arvela P., Tkachevs A., Dosmagambetova I., Chapelliere Y., Hachemi I., Kumar N., Aho A., Murzin D. Yu. Thermal and Catalytic Amidation of Stearic Acid with Ethanolamine for Production of Pharmaceuticals and Surfactants. Top. Catal., 2016, vol. 59, Iss. 13–14, pp. 1151–1164, doi:10.1007/s11244-016-0636-5.
Melnyk S. R., Danyliuk R. V., Melnyk Yu. R. Ethanolamine and pentyl acetate interaction catalyzed by cation exchange resin: kinetic insight. J. Chem. Technol., 2023, vol. 31, no. 1, pp. 167–177, doi: 10.15421/jchemtech.v31i1.267433.
Melnyk S., Melnyk Yu., Mahorivska H., Fuchyla O. Kinetic aspects of catalytic interactions involving pentyl acetate and ethanolamine. Chem. Chem. Technol., 2023, vol. 17, Iss. 4, pp. 820–828, doi: 10.23939/chcht17.04.82.
Danyliuk R. V., Melnyk S. R. he catalysts impact on the tri- and diethanolamine and ethyl oleate interaction. Bulletin of the National Technical University "KhPI". Series: New solutions in modern technology. Kharkiv: NTU “KhPI”, 2022, no 4 (14), pp. 65–69, doi: 10.20998/2413-4295.2022.04.10.
Wang X, Wang X., Wang T. Enrichment of arachidonic acid for the enzymatic synthesis of arachidonoyl ethanolamide. J. Am. Oil Chem. Soc., 2013, vol. 90, pp. 1031–1039, doi: 10.1007/s11746-013-2247-7.
Ohshima Y., Imoto H., Fujiu A. Process for the production of high purity alkanolamide (Verfahren zur Herstellung von hochreinem Alkanolamid). Patent German No DE19648513. 1997.
Wang X., Chen Y., Jin Q., Huang J., Wang X. Synthesis of Linoleoyl Ethanolamide. J. Oleo Sci., 2013, vol. 62, Iss. 6, pp. 427–433, doi: 10.5650/jos.62.427.
Patil S. L., Kapadi U. R., Hundiwale D. G., Shaikh V. R. Kinetics of Condensation Reactions between Ethanolamine (Amino-Alcohol) and Dicarboxylic Acids at 413 K. Int. J. Chem. Kinet., 2014, vol. 46, Iss. 2, pp. 138–142, doi: 10.1002/kin.20837.
Tkacheva A., Dosmagambetova I., Chapellier Y. Pharmaceuticals and Surfactants from Alga-Derived Feedstock: Amidation of Fatty Acids and Their Derivatives with Amino Alcohols. ChemSusChem, 2015, vol. 8, Iss. 16, pp. 2670–2680, doi: 10.1002/cssc.201500526.
Musteata M., Dinu V., Florea A., Hoang M., Trong V.-T., Dо Т.-O., Kaliaguine S., Parvulescu V.I. Acylation of different amino derivatives with fatty acids on UL-MFI-type catalysts. Pure Appl. Chem., 2007, vol. 79, Iss. 11, pp. 2059–2068, doi: 10.1351/pac200779112059.
Mäki-Arvelaa P., Zhu J., Kumar N., Eränen K., Aho A., Linden J., Salonen J., Peurla M., Mazur A., Matveev V., Murzin D. Yu., Solvent-free “green” amidation of stearic acid for synthesis of biologically active alkylamides over iron supported heterogeneous catalysts. Appl. Cat. A, General., 2017, vol. 542, pp. 350–358, doi: 10.1016/j.apcata.2017.06.006.
Wang X., Chen Y., Ma Y., Jin Q., Wang X. Lipozyme 435-catalyzed synthesis of eicosapentaenoyl ethanolamide in a solvent-free system. J. Molec. Cat. B: Enzym., 2015, vol. 122, pp. 233–239, doi: 10.1016/j.molcatb.2015.09.016.
Plastina P., Meijerink J., Vincken J.P., Gruppen H., Witkamp R., Gabriele B. Selective synthesis of unsaturated N-acylethanolamines by lipase-catalyzed N-acylation of ethanolamine with unsaturated fatty acids. Lett. Org. Chem., 2009, vol. 6, pp. 444–447, doi: 10.2174/157017809789124885.
##submission.downloads##
Опубліковано
Як цитувати
Номер
Розділ
Ліцензія
Авторське право (c) 2025 Назар Захарко, Степан Мельник
Ця робота ліцензується відповідно до Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Журнал публікує статті згідно з ліцензією Creative Commons Attribution International CC-BY.
